1975年从西点军校毕业以后，奥斯汀就进入军队服役。不过他的职业生涯真正迎来高峰是在伊拉克战争以后。
2003年3月，他作为先锋部队的一员被派往伊拉克。2003年9月至2005年8月，奥斯汀担任第10山地师师长，并在阿富汗“持久自由行动”中，担任180联合特遣队司令。
在2008年-2012年期间，他曾先后担任驻伊拉克多国部队司令、驻伊美军司令和第33任陆军副参谋长，指挥15.2万人的联军部队在伊拉克行动。
2013年，他开始担任中央司令部司令，负责美国在中东的所有军事行动。并于2014年接管在伊拉克和叙利亚的大片领土上监督针对“伊斯兰国”的军事行动，直到他2016年退役。
关于他在伊拉克的任职，时任国防部长帕内塔评价：“奥斯汀将军在伊拉克任职期间，我们的军事转型正处于一个特别重要的时期，他指挥我军部队和装备逐步撤离，同时确保来之不易的安全成果得以保存，也使伊拉克人能够担起保护和管理自己的责任。”
也是在这个时期，奥斯汀与当时主要负责美国对伊拉克政策的副总统拜登，在美国缩编计划上有很多的讨论和共识。作为老相识，两个人相处起来很舒服。在拜登及其团队看来，奥斯汀“知道五角大楼的内在和外在”，并且将是“在新冠疫苗分发上进行后勤管理的出色人选”。
但是，提名奥斯汀作为国防部长，在美国内部也不是没有争议。
首先，奥斯汀被认为缺乏像马蒂斯或者其他四星级军官所拥有的“明星能力”。在数十年的军旅生涯中，奥斯汀非常低调，避免引起人们的关注，而且很少参加新闻发布会或智囊团讨论等公共活动。所以，对他的政策规划思想和能力，有一些质疑。
其次，政治敏感性受质疑。在2015年的一次国会质询会议上，他在被逼问的情况下承认，国防部耗资5亿美元来筹建一支叙利亚战斗部队的计划，结果却一事无成。一度让国防部陷入非常尴尬的境地。
再次，他退役刚刚四年，这一身份被认为不适宜出任通常由文职人员担任的国防部长一职。尽管奥斯丁是一位优秀的军人，但一些分析人士认为，任命另一位已退休的将军担任国防部长（最近的例子是马蒂斯）将无助五角大楼在后特朗普时代恢复正常。
此外，他在退休后加入雷神公司董事会，并且是美国最大的钢铁生产商纽柯（Nucor）以及医疗保健公司特内（Tenet）的董事会成员，还在弗吉尼亚州大瀑布市拥有自己的咨询公司Austin Strategy Group，这些与工业界复杂的关系也让一些人表示担忧。
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在拜登政府国防部长一职上，之前呼声最高的是弗卢努瓦。与奥斯汀几乎从不在公开场合阐明自己政治观点的低调作风不同，这位“明星候选人”显然高调许多。
弗卢努瓦一旦被提名，将成为美国首位女性国防部部长。（刀哥之前也有写文章专门介绍过这位女性候选人：“72小时内击沉所有中国船只！”说这狠话的人将成美国新防长？）
相信大部分中国人对这位女性有印象，是源于她5个月前在一篇文章中语出惊人，称：“美国要在南海恢复主导权，美军须有能力在72小时内消灭南海中国舰队”。
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