其实这场斗争在97年就已经开始萌发。董建华在当年的施政报告中讲到：“过去多年来，金融业和房地产业，是香港经济的重要支柱，将来仍然会为香港的繁荣作出重要贡献。但是，由于香港的经济基础过于狭窄，一旦金融和房地产业受到冲击，香港经济便陷入困境。”
为了升级香港的竞争力，董建华打算一方面加大土地与住宅供应，降低创新与生活成本，为香港后续的发展开辟空间;另一方面大刀阔斧，改革教育、增加科技投资以及项目，为香港的未来增加新的增长动力。
他制定的八万五建屋计划、数码港、教育改革、高官问责制、强制公积金制度等政策，可谓高瞻远瞩，改革措施直指香港的弊病。
其中最重要的便是“八万五”建屋计划：每年兴建公营和私营住房不少于八万五千套，十年内全港七成的家庭可以自购住房。
不过"八万五"计划恰逢亚洲金融风暴，香港楼市凄风惨雨，当年房价即下跌2至3成。当时香港有60万个负资产者，账面损失达6000亿港元。
要求取消“八万五”目标的呼声趁势而起。为了安抚负资产者、稳定楼价，1998年港府宣布冻结卖地，2000年董建华发表声明正式放弃“八千五”计划。
不过地产金融集团并不满足，2002至2003年经济形势好转，房价进入上涨周期，董建华可能重拾扩大供地政策，这让地产非常焦虑。恰好在同时，香港爆发了反对《基本法》第二十三条的示威游行。从时间逻辑上讲，这其实就是为了赶董建华下台，迫使他辞职下台。
从当时到现在，香港爆发了三次大规模示威活动，每一次都发生在港府要改革土地政策增加供给之后。这说明了什么？
香港地产和金融利益集团对政府政策施压的影响力是如此的见效，让他们养成了一种路径依赖。他们自认为有能力迫使香港政策发生调整，从而使他们得到更多好处。这就在香港形成了一个非常独特的“政治传统”，只要施加巨大压力，特别是游行示威、媒体围攻，再加上暴力骚乱，就会吓住香港政府，阻绝内地对香港政策的影响力，港府顶不住强大势力集团的围攻，早晚会让步。
不过，以退让求团结则团结亡。董建华被迫让步之后，地产和金融集团的胃口变得越来越大，使得董建华的第二任期没有走完，在2005年被迫称病请辞。
董建华辞职之后，香港的政治生态发生了重大变化，香港地产金融集团变得非常嚣张。他们认为可以通过示威游行、暴力骚乱这样的手段，改变或者推翻港府的政策，如果不满意，甚至可以换掉特首。
