1937年5月30日，里根正式从WHO电台辞职，拍的第一部电影叫《空中爱情》，演一名播音员，接着在《好莱坞饭店》《宠爱尊妻》《克兰特蒙斯博士》《少男少女》四部戏中，又是出演播音员。
里根实际上完全不懂演戏，除了本职工作播音员，他演别的角色，达到不到导演要求，但总制片人弗伊要求各导演必须给里根找到角色。
1939年里根仍然没有起色，只能演可有可无的角色，但这一年，他结识了25岁的二线女明星简.惠曼，两人一起出演《军校小伙与姑娘》。
1940年1月26日结婚，简.惠曼也是告密者，夫妻二人同为FBI线人，一起定期向上头汇报大明星，大导演思想动态。
1940年里根终于演了一部像样的片子--《全美代表队》，演主人公，橄榄球传奇明星吉甫，片子评价不高，但对里根演技进步有一定肯定。
夫妻俩拍了《如何提高你的高尔夫球技？》《九条命还不够》等旷世巨作。当时大家只以为这是一对没什么前途的艺人，根本不知道他们的真正工作。
1941年华纳一线导演山姆.伍德拍摄取《金石盟》起用里根当男主角，剧情超狗血，运动员里根爱上了一位姑娘，被姑娘老爸-医生戈登阻拦，里根又车祸，双腿受伤，送到戈登的医院，被恶毒的戈登故意截肢……
”我身体的其余部分到哪去了？“喊得撕心裂肺，极度悲伤，赢了女观众的无数眼泪，该片让他有了些名气。
