在抗战中，李云龙和楚云飞有合作也有摩擦，但在面对日军时又并肩作战，彼此之间还产生了惺惺相惜之情，这与当时真实的历史背景极为相像。李云龙和楚云飞还各自在内心深处，都把对方当做了好兄弟。
抗战结束后，两大阵营终于公开对决，李云龙和楚云飞站在各自立场上，又赤膊相拼，差点同归于尽。
最终，三大战役尘埃落地，国民党败退台湾。楚云飞在离开大陆前，深情地抓了一捧泥土，带往了台湾。
电视剧《亮剑》中，楚云飞就此退场。
在小说《亮剑》中，楚云飞年迈从国民党军队退役，开始涉足商界。凭着战场上多年磨炼的敢打敢拼精神和过人才智，他数年后便风生水起，成为了一名成功的商人。
李云龙在全国解放后，被授予少将军衔，并进入军事院校学习，最后以一篇“亮剑精神”的演讲，从电视剧《亮剑》中光辉退场。但在小说《亮剑》中，李云龙结局悲惨，被人抓住小辫子进行诬陷，而后自杀了，赵刚亦然如此。
改革开放后，两岸三通，楚云飞回到了大陆，除了投资做生意外，他还买下了李云龙和赵刚的故居，深切缅怀这两位老朋友。
1998年，88岁的楚云飞在台北病逝。临终前，他给儿女留下3条遗属：
