王祖贤与刘德华在大银幕上共有过多次合作，计有《赌神》、《庙街十二少》、《冲击天子门生》、《赌城大亨1、2》等多部影片。
刘德华曾经开过一个玩笑，他说，最为理想的情人，应该是关之琳、王祖贤、林青霞和钟楚红四人。他觉得长了林青霞的脸形、钟楚红的嘴唇、王祖贤的眉眼、关之琳的鼻子的女孩，才算得是梦中情人。
他又说：“头发越长就越美，王祖贤不烫头发是最美的；关之琳也很不错，可惜有点干”。 “钟楚红是个天生美人坯子，她不化妆时，比化妆时更漂亮。”这一番开玩笑式的议论，立刻让人们对这几位女艺人产生了兴趣。 可是，刘德华到底与她们中的哪一位走得更近，却又看不出来。
刘德华曾再三解释，“可能自己在这个圈子太久，总是觉得与圈中女孩子格格不入”。但并不能消除人们对此的猜测和议论。而圈中女性，也不乏对刘德华心生情愫之人。
