季刚行伍出身。根据《公诉人》杂志的一篇报道，1984年季刚从部队转业到一家国企，通过自学获得了大专文凭，并于1988年10月考取律师资格。季刚自述，他之所以自学法律，其中一个重要原因就是因为当中学校长的母亲，文革中曾被打成“走资派”备受羞辱，“这使我在十岁的时候就萌生了一种将来要学会用法律武器来保护自己母亲的愿望，甚至保护公民基本权利的志向”。
获得律师资格不久，经上海检察院一位领导劝说，季刚进入上海市检察院成了一名公诉人。他成名于1992年轰动上海的“潘萍毁容案”。上海女青年潘萍向男友李兴华提出分手，两人因钱财发生龃龉。李认为恋爱中潘花了他的钱，现在人财两空，遂产生报复心理，将浓硫酸泼向潘萍，然后投案自首。
季刚作为此案二审公诉人，在法庭上的表现可谓可圈可点，其发表的公诉意见曾被当地报纸整版全文刊登，外界反响强烈。
此后，季刚陆续获得上海市检察机关优秀公诉人、首届上海市十大杰出青年，荣立一等功。2000年，季刚又当选首届“全国十佳公诉人”。在上海刑诉界，季刚有“公诉教练”之称。
跟季刚多次交锋过的一名上海老律师说，季刚是一流的公诉人，在法庭上说话慢条斯理，比较温和，不以势压人。“典型的上海人，修养看上去蛮好”。另一沪上名律师也称，季刚业务能力很强，人很精明。
不过也有熟悉上海政法界人士认为，季刚能力出众，但人品不怎么样，比较自利，也很喜欢和企业家来往。
2012年2月《公诉人》杂志刊文称，季刚说虽然此前有人高薪聘请他下海做律师，但他没有离开。“我感恩公诉人这个职业……感恩这份工作，我不舍得离开。”
余音未消，季刚就在该年提前退休，进入复星集团任职。
季刚在复星集团内部负责廉政督察工作，据称将内部不少违规干部送上了法庭。一位复星地产员工对财新记者评价道：“抓人的人被抓了。”
曾经的公诉人如今涉嫌严重违纪，对于季刚来说，这颇具讽刺意味。
