1939年3月，16岁的楚青加入了中国共产党。并先后在新四军江南指挥部、苏北指挥部、新四军第一师、黄花塘新四军军部、中共华中局、苏浙军区、中共华中分局、华中军区、华东野战军、中共济南市委等单位任速记员、机要秘书、秘书、参谋、干事、专职党支部书记、调研员等职。
在战争年代，楚青主要参加了江南、苏中地区的反“扫荡”斗争、黄桥决战、天目山三次反顽战役、苏中战役及宿北、鲁南、莱芜、孟良崮诸战役，并三次横渡长江、多次穿越敌军封锁线以及沿海作战行动。
在日后的诸多报道及回忆文章中，楚青曾回忆当年直面战争的惨烈。当年与她一起在新四军军部速记班学习的共有8名女生，学习结束后，楚青等3人被分配到陈毅、粟裕领导下的新四军江南指挥部工作，其他4人留在皖南，1人分在皖北，而后5名战友后来全部壮烈牺牲。其中一名战友叫章辅，在地方工作时，被当地地主武装逮捕，当着全村百姓的面，被匪兵把身上的肉一片一片剐下来，直至壮烈牺牲。战友们的壮烈牺牲，对楚青而言非常深刻。
在公开资料中，也正是自1939年开始，楚青的人生轨迹与粟裕有了交集。而在日后的多篇人物传记中，将这段故事描述成“粟裕苦等三年赢芳心”。
