据报道，蔡英文由于家资雄厚而又温厚，因此一直不乏追求者。据透露，蔡英文在美国康奈尔大学读硕士期间，曾有一个论及婚嫁的男友，但该男子在一次登山活动中意外亡故，对她打击很大。
蔡英文回台湾之后，亲友也多次安排相亲，不过都无果而终。蔡英文一直不管谈论感情世界，她只是说：“说没有也算骗人！年轻人该有做的事情，我都做过了！”
对于至今不结婚的质疑，蔡英文曾对媒体说：“现在还有人敢追我吗？就算有，也要保守秘密。”蔡英文当选后，找男友恐怕是难上加难了。
六、蔡英文都有哪些外号？蔡英文刚刚从政的时候，被人称做“小龙女”，原因是当时的蔡英文身上有学者的光环，同时与各派系的瓜葛不深，给人一种耳目清新的感觉，因此被称为“小龙女”。
由于蔡英文包括两岸关系在内的许多政策模糊缥缈，因此她也有“空心菜”的绰号。
譬如两岸政策，2015年她第二次参选时依然被质疑两岸政策空心，她的两岸政策只有“维持现状”这四个字，大众希望她讲清楚什么是“维持现状”，“维持怎样的现状”，她自始至终都拒绝解释。
