但高三下学期，蔡英文突然“开窍”，在一次模拟考试中竟然考了第一名，让同学们大跌眼镜，不过这跟他父亲请家教补习也有莫大关系。此后，蔡英文考上了名校台大，但她自曝在大二时刑法也曾被老师“挂科”，她称这是自己在台大时的“悲惨岁月”。
她的师母更是爆料，蔡英文因为没有好好准备论文而被苏俊雄把考卷扔在脸上。原本台大毕业后蔡英文准备去英国伦敦政经学院，但有人对蔡洁生说伦敦政经学院左派学者活跃，是“共产党念的学校”。
于是反对蔡英文去伦敦，最终蔡英文选择了康奈尔。上学时也曾担心毕不了业，但勤奋还是帮了她一把。蔡英文曾考上美国律师执照，回到台湾后，她当上政治大学国际法教授，是当时最年轻的。
她成为一个学者，此后在台湾多所大学任教，她的学者生涯持续了16年，一直到2000年。
五、蔡英文是不是同性恋？由于蔡英文至今未婚，因此有许多人怀疑她是同性恋。
民进党前主席施明德就曾质疑蔡英文的性取向，并称如果蔡英文是同性恋的话，就应该大胆出柜，表明自己的态度。不过蔡英文并未明确回应过自己是否是同性恋的质疑，只是表态支持同性婚姻。
