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资历完整 城府曾引批评
2008年国民党重掌政权后，吴敦义于当年获马英九提名为国民党副主席。2009年，在“莫拉克”台风重创马英九政府声望后，马英九被迫重组行政当局，任命吴敦义担任“行政院长”，吴敦义自此登上从政生涯中最有实权的岗位。在两年半的“行政院长”任内，吴敦义政绩稳健，并无重大过失；岛内经济形势向好，他还曾主持政府组织的体制改造工作。
吴敦义的言行风格锐利，在论战和推动政务时反应灵敏，在私德和廉洁问题上也少受质疑。但他对政敌、对手阵营乃至民间的批评者不时语带讽刺，动辄反唇相讥；再加上从政过久所累积的形象包袱，皆让吴敦义在历年民调中，很少成为岛内民意最青睐的政治人物。
即便2012年马英九在争取连任台湾地区领导人之际，拔擢吴敦义担任副手，并顺利当选。但在卸任后，吴敦义却称，担任马英九第二个任期副手的这四年，是他人生中“最没有成就感”的日子，甚至公开说这四年地位虽高、但最无实际职权，“整个是空白”。
马英九在任期进入尾声之际，虽一度有意安排吴敦义接班参选；但当时国民党的声势已遭2014年爆发的“太阳花”学运重创。吴敦义自承，自己身为马英九的副手，个人声势亦难免受马英九声势下滑的影响，在选举中获胜机率不高。因而婉拒在2016年代表国民党对决蔡英文。
2016年1月国民党惨败后，时任党主席兼候选人朱立伦引咎请辞；而中途历经提名“换将”风波、饱受委屈的洪秀柱，则获得大量基层党员同情，在党主席补选中获胜。当时，吴敦义虽被部分支持者鼓舞参选党主席，但他仍按兵不动。同情者谓其吁衡时势、谋定后动无可厚非；但批评者则认为，当时吴敦义的算计斧凿，超过了对国民党危难之际的担当。而洪秀柱当选后，不少国民党内的“反洪派”势力便频频对洪秀柱的治党方针施加牵制和批评，他们在此次改选中也多与吴敦义结盟。
