卫立煌1897年生于安徽合肥城东郊卫杨村一个农民家庭。1911年武昌起义爆发，不满15岁的他加入新军。大革命受挫后，卫立煌转道武汉，加入湘军，成为职业军人。"爷爷20岁便投身革命，追随孙中山，历经护法运动和讨伐陈炯明。因为他为人忠厚，很受孙中山的器重和信任"。
1916年，孙中山就任军政府大元帅，卫立煌随即成为大元帅府警卫。卫智曾看到史料记载，"一次祖父护卫孙中山外出公干，回府时，祖父骑的军马突然狂奔起来，把他重重地摔倒在地，口吐鲜血。
孙中山立即命人送他去医院治疗，后来他还劝祖父回老家调养，并给了他一笔丰厚的资金，祖父非常感动，没等痊愈便赶赴广州，继续跟随孙中山，后升任警卫团的排长。"
1918年，护法运动失败后，孙中山离开广州去上海，卫立煌调入粤军第二军许崇智部下任排长，因为屡建战功，很快升任营长。
卫立煌标志性的两撇胡子，就是在那时蓄起来的。"当年祖父只有22岁，担心年龄小被人轻视，他特地蓄起一撮胡须以示'老成'，还有'卫胡子'的绰号。
这撇胡子最终伴他30多年，直到1949年为躲开国民党特务耳目，从南京逃到香港时才剃掉"。
关于卫立煌与蒋介石的微妙关系，多年来说法不一。有史料分析，孙中山去世后，由于卫立煌不是浙江人也不属于黄埔系，所以一直得不到蒋介石的信任，只是蒋嫡系中的"杂牌"，两人由此产生隔阂。
