年轻时，金正男留学过瑞士、苏联、日本，能操多国语言，精通电脑。1995年，父亲金正日册封他为人民军大将，为接班铺路。
不过，根据2011年出版、由金正男与日本记者五味洋治之间的电邮辑录而成的书籍《父亲金正日与我金正男独家告白》中，金正男承认留学多年後，不太适应社会主义体制，终日流连平壤高级酒吧，他的资本主义倾向更引起了金正日的猜疑。
2001年，金正男意图用假护照带妻儿到日本迪士尼乐园游玩被揭发后，金正日怒不可遏，剥夺他的“王储”地位。
失去太子光环，加上当时继母高英姬处心积虑要扶植她的两个儿子金正哲和金正恩掌权，金正男深知处境危险，选择流亡中国，带同妻妾长居澳门。
人在海外，金正男公开反对过三代世袭，又质疑金正恩体制，据悉平壤因而在2012年断其长粮，一度令他陷入财困。
五味洋治透露，金正男曾至少两遭行刺，一次是在奥地利，另一次在中国，幸得两地政府出手制止，其中张成泽在2013年被肃清後，中国政府全面提高金正男的保安级别，贴身警卫和警车都增加了两倍。
2012年，金正男的儿子金韩松接受芬兰电视台访问，曾讲过父亲从不关心政治。可是，政治最终还是找上了金正男。XLW
栽赃嫁祸？金正男被害对谁最有利，线索指向一国
现在，有两件事再次把金正恩推向舆论焦点，一是试射中程导弹，二是金正男遇刺。一切都是栽赃嫁祸？金正男被害对谁最有利，肯定不是金正恩……
