从正男对父亲的几次大胆谏言看，他明显是知其不可为而为之，其旗帜鲜明地反对三代世袭和主张改革开放的立场，被认为挑战了其父的权力。可以说，这正是注定了这位被“废储”的王子人生悲剧的重要因素。
2009年4月，金正男在平壤的活动据点“特阁”（一座别墅）遭朝鲜国家安全保卫部搜查，内部工作人员被捕（被韩国媒体报导为“特阁袭击事件”）。
据悉，该事件的矛头针对正男，背后策划者正是被父亲指定为接班人的金正恩。这是一个明确的信号，据说从那以后，金正男开始在回国的问题上“自肃”。
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对日本情有独钟
作为日本记者，五味洋治自然关心金正男2001年被日本政府强制出境事件。2004年5月1日，四名持伪造的多米尼加共和国护照的朝鲜人在东京成田国际机场以非法入境嫌疑被拘留，其中的成年男性被认为是金正男。
关于入境目的，金正男说是想带家人去东京迪斯尼乐园参观。但日本媒体有各种猜测，如武器交易说，有的说IT专家金正男准备去电器街秋叶原视察，等等。
对此，金正男坦陈道：“彼时，北朝鲜流行用伪造护照去海外旅行。这固然不是什么好事，但用北朝鲜护照，能去的国家有几个呢？我出事以后，这种恶习在北朝鲜就没有了。正恩确实也曾使用巴西护照去过日本。”（p122）
5月4日，男子一行四人，在三名日外务省官员的全程“护送”下，被强制出境，乘全日空航班从成田机场飞抵北京。四人乘头等舱，为安全计，航班的二层公务舱整个被包下，只有三名日本官员乘坐。此事令金正男感触极深：虽然涉嫌违法，被日政府强制出境，但整个应对过程却相当人性化。
“承蒙负责我的案件的日本外务省两位人士的关照，表示感谢。从茨城县的设施出发至机场，搭乘巴士，一路上他们一直为我拉着帘子，直到最后才曝光于媒体。但作为民主主义国家，日本也是不得已而为之吧，我是理解的。”（p122）
金正男原本就喜欢日本文化，以前也曾多次赴东京旅行，在新宿的餐馆吃烤肉，在赤坂的酒吧喝酒。此番“事故”，不仅没有抵消其对日本的好感，反而更添了一重尊重。这大约也是他把长篇采访的机会给日本记者的理由之一吧。
