2009年9月，兰世立被刑拘，次年4月武汉市中院一审逃避追缴所欠税款5000万元判处兰世立有期徒刑4年，这是兰世立第一次入狱。2013年8月7日出狱之后，兰世立一度保持低调，直至其与湖北另一富豪谢小青的官司在最高法开庭。
2015年10月，最高院重审开庭兰世立与谢小青股权纠纷一案，并于今年8月25日作出终审判决，兰世立败诉。自2013年8月出狱之后，兰世立曾经一度把精力放在了官司上，知情人都明白，除了了结过往的恩怨情仇，当时的兰世立缺钱。
“一个人做人被判了刑，做事破了产。全中国也好，全世界也好，坐牢的富豪不少，企业家不少，破产的也不少，但是又坐牢又破产的恐怕就我一个。”回忆这段经历时，兰世立做出了这样的总结。
早在1993年，兰世立进入旅游业，成立了东星旅游公司，并由此开始了一段在中国旅游行业风生水起的经营之路。2005年，东星集团申请成立航空公司获批，东星航空正式成立，兰世立登顶《福布斯》湖北富豪榜。后来东星在2008年金融危机之后走向破产。
争议不断
无论是在早年经营活动中，还是2013年出狱之后，“造势”被认为是兰世立重要的营销方法。最广为人知的是，2009年入狱之前，兰世立曾经带领万科董事会主席王石去探望在狱中服刑的南德集团董事长牟其中，后来，则是王石去探望与牟其中关在同一个监狱中的兰世立。
现在，牟其中已经出狱，正在重整旗鼓，兰世立则在新加坡再一次面临牢狱之灾。牟其中之外，兰世立经常提及并视为偶像的是另一个经历过牢狱之灾的企业家云南红塔的褚时健，现在，出狱之后的褚时健靠着种植橙子再一次实现了自己的想法。
