蒋：“你既是黄埔学生、复兴社社员，又在我身边干了这么多年，为何还不是党员？”戴说：“我以往一心追随校长（指蒋介石），不怕衣食有缺、前途无望，入党不入党，决不是学生要注意的事。高官厚禄，非我所求。”
“中国的盖世太保”戴笠恶名昭着。他任国民党军统局长八年，曾密令残杀了许多革命人士，但戴笠却没有加入国民党，这是为何？
赌博帮助戴笠成为黑帮份子
戴笠从少年时起便是一个受人尊敬但并不总讨同学喜欢的“剽悍”的小伙子，不过他是个天生的领头人物。1909年，戴笠离家进入了县立文溪高小；16岁时成了学校宣传卫生、提倡进步、反对鸦片和裹小脚的“青年会”的主席。
戴笠在1914年结婚，新娘毛秀丛的父亲毛应升是离县城仅有二三公里的枫林镇上的地主。1916年戴笠因偷窃被抓住，被校方开除(次年他的儿子藏宜出生)。后来戴笠在赌博中屡次作弊被抓住，为了保命，戴笠凑足了路费回到杭州，在那里志愿报名加入了潘国纲指挥、总部设在宁波的浙江陆军一师。戴笠参军后继续赌博，他也结交了一些地痞，而这些人最终又把他介绍给青帮分子。当这些夜间活动使戴笠遭到上司的惩罚时，他便当了逃兵。
获杜月笙垂青
到了1921年，戴笠利用他和青帮的关系离开了杭州去上海，在那里他在杭州的秘密帮会“师傅”把他介绍给了青帮头子，即当时上海城最有权势的帮主黄金荣。于是通过这些关系，在刘志陆、张啸林、王晓籁、向海潜、张子廉、田得胜、冯石竹、唐绍武、石孝先及范绍增横行的时代，戴笠成了上海流氓和“打手”们的好友。1923年戴笠经常光顾上海小东门那儿的十六铺一带，他在那里的流氓中间小有名气。大名鼎鼎的帮会头子杜月笙看出，年纪很轻的戴笠是个“人才”。关于这位青帮头子与未来的蒋的特工首脑的关系，万墨林的说法最具有权威性。他原来是杜月笙的机要秘书，后来加入了戴笠的军统。万在1928年报告说，当戴笠只有31岁时，他已作为一个情报员在为胡靖安工作了，他决定自己的未来成就取决于在上海地下社会中建立同盟关系。于是，戴笠拜访了当时的上海警备区司令杨虎，杨直率地告诉他：“你要在上海搞情报，就得跟一个朋友联系。”这位朋友，自然就是杜月笙了。后来这三人成了结拜兄弟(戴笠比他们两人小8到9岁)。所以戴笠就把这个帮会头子称做“三哥”。
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