这个家族的第一代李光耀与妻子柯玉芝感情深厚。柯玉芝是名校高材生，他们相识于新加坡莱佛士学院。1946年，李光耀赴英留学，在剑桥大学深造，此时柯玉芝在莱佛士学院争取该校每年只发两份的女皇奖学金，后来很快与李光耀在剑桥会合。
1947年的圣诞节，两人在英国注册结婚，没有通知双方家长。1950年，李光耀和柯玉芝回到新加坡，举行正式的婚礼。在生活上，往往是柯玉芝照顾丈夫，但她2003年中风后，两人的角色对调，李光耀把夫人照顾得无微不至。
图为李显龙发文回应弟妹与自己决裂一事
2010年，柯玉芝去世。在她的告别式上，李光耀俯身靠在灵柩上，将手指贴在自己唇边后，缓缓印在妻子脸颊上，令在场的人无不动容。
李光耀和妻子共育有2子1女。长子李显龙1952年出生，是新加坡现任总理。1978年，李显龙与马来西亚籍女子黄名扬结婚，他们也是相识相恋于英国剑桥大学。1982年，黄名扬生下第二个孩子仅三周后，因心脏病猝死，年仅31岁。
1985年，李显龙与在新加坡国防部担任工程师的何晶结婚
她身后留下只有19个月大的女儿李修齐和患有白化病的幼子李毅鹏。这是李显龙人生中的第一个重大打击，他后来形容那段时光是自己“生命中最黑暗的时刻”。 1985年，李显龙与在新加坡国防部担任工程师的何晶结婚。自2002年，何晶担任政府控股的新加坡淡马锡公司执行董事兼总裁。
李光耀的女儿李玮玲1955年出生，她是新加坡国立脑神经医学院的院长，至今单身。李玮玲21岁时和一名医生进行人生第一次约会，当时他们共赴一个宴会，李玮玲对参加者全是富人名流不满，于是很快与这名医生分开。李玮玲曾在新加坡《海峡时报》发表题为《我为什么保持单身》的文章。
