吃完早餐后，蒋介石就动身到总统府去办公。他每次出行要动用大批的军警为其“保驾”，风光依旧。蒋介石每次外出，经常有同一类型的小汽车四五辆组成的车队同行，以防不测。车队经过的各道口所有的红绿灯装置，一律开绿灯。但在中山路北段，有一处通往基隆、宜兰、苏澳的铁路公路平交道，每天火车来往频繁，在经过这段平交道时，必须停车等候，对蒋介石的安全构成威胁。于是有善于拍马屁者向台湾省主席严家淦建议，希望在这一地段建一座公路天桥。严家淦深谙为官之道，立即下令建桥。桥建好后，许多市民想在桥下做点小买卖，但有人认为这对蒋介石的安全会构成威胁。严家淦认为，既然建桥的最初目的就是为了考虑总统的安全，于是下令不许在桥下设摊营业。
蒋介石对严家淦此举很高兴，说：“不怕一万，就怕万一，严主席深谋远虑，殊堪嘉奖。”蒋介石一般是每天上午10点钟左右开始到总统府办公。他上班的内容不外乎是接见外宾或者召见部属讨论公事。下了班，他就直接回官邸吃午饭，然后再睡个午觉。午觉睡好后，他就习惯性地在院子里散散步，下午就在自己的家中办公。其实也就是看看报纸，剪贴一些自己喜欢的报道，顶多再处理几件比较紧要的公文。到了下午4点钟左右，如果宋美龄愿意的话，蒋介石就和她一起到台北的近郊去兜兜风，然后再回来吃晚饭。
蒋介石到台湾后的夜生活十分的单调，一般都是在家里看看电影。其实这多少也是受到宋美龄的影响。宋美龄喜欢看各式各样最新版的中外电影，并且经常被影片中的故事情节吸引得废寝忘食。蒋介石则不然，到了睡觉的时间，他一定会叫暂停，等第二天接着看。
晚上睡觉之前，蒋介石会习惯地静坐祈祷40分钟左右，再散步片刻，然后才回房间睡觉。
1972年3月，蒋介石做了前列腺手术，后转为慢性的前列腺炎，健康状况从此一蹶不振。
