还在1972年3月，蒋介石就做了前列腺手术，并由此转为慢性前列腺炎。蒋经国就任“行政院长”的第二个月，即1972年7月，蒋介石先患感冒，而后引起肺炎，于是进入荣民总医院，在这里住了一年零四个月之久，从此，蒋介石的健康便每况愈下。
1973年元旦，病中的蒋介石照例发表致同胞文告。10月10日，双十节，他又照例发表国庆文告。
在这些文告中，仍然表示其反共的态度决不改变，仍然是那些早已听厌的高调：“纵使我们的权利蒙上一层悲痛的面纱，我们的气氛暂时受到安抚逆流的毒化，我们决不会气馁，我们不会迷失方向与道路。”蒋介石发表这些文告的目的，除了表示他反共的决心外，主要为了向外界表示，他没有病，他还是台湾的统治者。
蒋介石住院期间，对外高度保密。他本应辞职，以副总统代理其职，但他一直没有这样做，为的是让蒋经国接班有更充分的准备时间。1973年7月，他第四个孙子蒋孝勇结婚时，他还与他们合照，让报纸公开刊载，以向公众证明他的健康状况和并没有暗中引退。
1974年夏天，蒋介石的病情一度好转，他每天可以在花园散步，并与家人讨论政治及国际形势，似乎十分轻松与愉快。
但到年底，台湾发生流行性感冒，蒋介石偶感风寒，再度患感冒而转为肺炎，这次病得十分厉害，身体虚弱到了十分严重的程度。由于蒋介石治疗慢性前列腺炎而长期服用抗生素，所以此次肺炎很难治愈。
