然而，看似配合默契的李宋关系在此时也盛极而衰。特别是宋楚瑜出任“台湾省省长”之后，人气飙升，在各种场合活跃至极；在行政过程中，宋楚瑜领导的“省政府”与台“中央”之间也不断产生摩擦。宋楚瑜的人气声望之高，已经明显让李登辉感觉到了威胁，他在之后的大选中抬出连战做副手，制衡宋楚瑜的想法十分明显。
随后发生的“冻省”事件使得两人的矛盾被摆到了台面上，关系急转直下。1999年，又是因为“大选”的提名问题，宋楚瑜彻底与李登辉闹翻，被李开除出了国民党。但是老宋就不服输，还是硬着头皮以独立参选人的身份参选，最终因为国民党捏造的“兴票案”而以微弱劣势输给了陈水扁，遗憾落选。
老宋的政治生涯就这样第一次走到了低谷。
不过在经历了这次惨痛的失败之后，宋楚瑜起初并没想走上橘色的道路，他对与李登辉分道扬镳的国民党还是抱有希望的，所以这个阶段整天考虑的还是“国亲整合”、团结蓝营，能在大是大非中对抗绿营和陈水扁。可是残酷的派系斗争现实又给他泼了一碰冷水。这次他面对的是国民党的下一代新星马英九。
