绿营富裕阶层的代表人物
分析蔡英文的经历，有两点对她个人性格和从政风格有着重要的影响。一是蔡父的亲日亲绿情结深厚，对其影响较大。蔡家属于日本殖民台湾时期的既得利益集团中的一员，对日本的历史记忆、观感，以及对日本殖民统治的认识，与因怀有国仇家恨而奋起抗日的两岸人民的感受绝然不同。蔡父年轻时就被殖民当局选中，赴日学习飞机维修技术，给日军修理过飞机，还在日本工作了一段时间。后在台北经营汽车维修厂、投资房地产等，逐渐成为台北市的“大地主”。蔡英文的哥哥蔡瀛南常年往返于台日之间经商，也曾留学日本。蔡英文小名取的是日本名“吉米牙”（意思是“小不点”）。从小请的是日文家教。饮食上，在学生时代，她中午常吃的是母亲做的日式饭团，成年后经常到日本休假，认同日本亲台势力的“台湾地位未定论”；与日本首相安倍晋三及其胞弟、众院议员岸信夫私交甚深等。蔡英文在情感上乃至政治立场上的亲日是毋庸置疑的。
蔡英文上台遭遇大陆最狠炮轰
蔡父对国民党统治非常不满，早年资助“党外”运动，与“台独”分子关系深厚，本土意识很强，自称是“李登辉的崇拜者”。据说，李登辉有次宴请蔡英文，蔡英文还提出带着父亲赴宴，以了乃父见李一面的心愿。蔡英文多次表示，“翻看民进党的党纲和许多文件，我和民进党的理念相当一致。”“我的家庭一直是民主运动的无声支持者。”“我再没有软弱的权利，更没有任性的权利。我是终身党员，我不会离开民进党。”
二是身处多房妻室合成的家庭、精英与草莽混杂的政党、国家认同冲突的社会，对其影响较大。蔡英文的性格夹杂着野性与谨慎、低调与强势、积极自信与缺少安全感等复杂元素。其爱好广泛，打网球、看书、喝红酒、养狗、养猫；酷爱飙车，一个人可以一口气开14小时的车，曾被男同事谓之“流寇”。未婚，感情经历较单纯。在美国康奈尔大学就读期间曾交往一男友，男友意外丧生。
从人性的角度分析，作为单身女政客，她没有爱的情感拖累，没有“家”的掣肘，没有子女的牵挂，在政治上的行事风格与行事策略，往往偏向情感化、个性化、极端化发展，政治权术上则在战略方向上考量少，战术细节上考量多，短期目标所示到极致，长期目标则较少顾及。
