林慧玲补充指出，当时蔡英文家住阳明山的豪宅，为了表达诚意，其中一名男生还在蔡家门外等心上人等了一个晚上。回忆起当年同窗恋爱事，林慧玲说：“(该名男同学)站了一整个晚上，很辛苦，所以撑不了多久!哈哈哈!”
上世纪七十年代的台湾社会，尽管经济已经逐步起飞，但一般的家庭观念还十分传统，父母往往将子女拍拖的“时间线”设定在考入大学以后，而蔡英文不仅拿到了“入场券”，更考入台湾首屈一指的国立台湾大学，但她最终还是婉拒与大学同学谈恋爱。对此，有人说，蔡英文一早盘算要出国留学，故不想展开没有结果的恋情。
蔡英文的魅力，很可能是高中少女时代就培养出来的。事实上，小英所就读的台北市立中山女子高中，属市内数一数二的名校，校风严谨，鲜有学生谈恋爱，同时尽管蔡父当时已发迹，但家教很严，令少女小英活在深闺之中。
“那时候，我们只是读书，上完课就去补习。西门町那里，我们都不敢去!”蔡英文高中同学萧丽玉，在台北接受《香港01》访问时这样回忆说。她说，那时代，情窦初开的少女认识男孩子的唯一方法，就是上下课时，祈求在巴士上碰上外校的“真命天子”。萧丽玉说：“但她(蔡英文)没有机会，她出入有车接送!”
花开花落，岁月匆匆，如是者蔡英文在中学和大学阶段谈恋爱的机会都先后错过了。直至1978年大学本科毕业，只身飞赴美国康奈尔大学法学院攻读法学硕士的时候，摆脱了众多追求者的蔡英文，感情路上才增添了姿彩。她在校园里遇上成绩优异的另一半，课余时间把臂同游，两人的感情突飞猛进，甚至到了谈婚论嫁的阶段。异国情缘，闭上眼睛，都是幸福的滋味。
至此，蔡英文的感情开了花，可惜未能结果。蔡英文当时的男朋友在一次登山时，不幸发生意外身亡，令她大受打击，忧伤不已。那一年，蔡英文23岁。从此，蔡英文对于这段往事，三缄其口。任凭传媒追访和搜挖，亦所知不多。
有台媒报道，她后来去英国攻读博士时，曾交过男朋友，但父亲的门第之见令第二段感情同样结不出果。蔡英文响应恋爱问题时，往往轻描淡写地说：“年轻人该有的事，我都有啦。”回台湾后，她选择将爱情留空，一头栽进工作里。
