1998年马英九竞选“台北市市长”，当时宋楚瑜正是如日中天，为马英九的成功当选也做了不少的工作，然而事后两人一起到街上谢票，街边的群众都在高呼宋楚瑜的名字，相比之下，马英九倒像是个配角，这个小插曲成为马宋二人嫌隙的开端
2000年选举的时候，作为国民党“竞选总部”发言人的马英九公开号召泛蓝选民“弃宋保连”，尽管这样做是出于党的利益优先的考虑，但是在老宋的心里肯定也已留下心结。2002年，马英九连任“台北市长”期间，尽管宋楚瑜为了替他拜票当街下跪，但是马非但不领情，还对宋避之不见。
2004年，老宋放下了身段再次出征，与连战组合征战“大选”，不料却因为发生了枪击事件而再一次的输给了陈水扁。选举后连、宋都要求马英九执掌的台北市政府重新调查枪击案，而马英九却对这个案件进行了冷处理，事后外界都认为这是马英九为了自己的2008而故意为之。
到了2005年的国民党党主席选举，宋楚瑜公开为当时马英九的对手王金平站台拉票，两人之间的矛盾也终于公开。2008年，马英九成功当选“总统”，却没有给在“国亲合作”中牺牲较多的宋楚瑜和亲民党任何的补偿，由此，老宋与蓝营的缘分算是彻底尽了。
3、一位“政治精算师”是怎么样炼成的？
其实早在2005年的时候，老宋就尝试做一些改变，当时在泛蓝阵营的一片反对声中，他公开的与陈水扁进行了会谈，与阿扁达成了一系列协议，据说其中还包括了阿扁想要让老宋到大陆传的话。结果这边宋楚瑜高兴的在媒体面前宣布成果，那边陈水扁就在台独基本教义派的逼迫之下否认了与宋楚瑜的会谈结果。
