进入城市环境，如果没有专门的装备、特殊的训练，可能会导致“强者不强”。
城市中高楼林立，这些建筑成为防御方的天然碉堡。城市内的直视距离近，重型火炮的射程优势很难发挥。
而且防御方通常会修建大量的地下通道、交通壕，利用己方熟悉地形的优势进行抗击。
攻击方则几乎要逐楼逐屋争夺，即便短时间夺取某座建筑，一旦撤离又可能被熟悉地形的防御方占领。
早年间俄军在车臣战争中损兵折将，一个重要原因就是城市巷战让俄军“水土不服”。
俄乌冲突爆发之初，马里乌波尔已做好了充分的战斗准备。
这里不仅工事坚固，而且有大量作战经验丰富的“亚速营”武装人员，许多乌军都受到过西方军事教官的严格培训。
另外，这里还有西方军事人员为城市防御出谋划策。俄军事专家阿列克谢·列昂科夫称，在城市战中，准备进攻比防御本身需要更多时间。
在马里乌波尔打算夺取大楼时，俄军首先需要进行仔细侦察，然后再逐楼争夺，这是城市战最困难和最需要时间的部分。
第三，俄军火力准备不足，特别是空中打击。1991年的海湾战争打了42天，其中多国部队连续进行了38天的空中打击。
而在此次俄乌冲突中，俄军是空中地面同步推进，由于精确制导弹药不足，同时必须顾及城内平民，俄军空中打击的力度不足，乌克兰仍然有炮兵等重火力以及单兵反坦克武器，给俄军以较大杀伤。
第四，乌方抵抗意志坚决。马里乌波尔城内的守卫主力是“亚速营”，他们常年作战，经验相对丰富，反抗意志要强于乌克兰正规军，是块“难啃的硬骨头”。
此外，乌克兰军队背后肯定有北约部队的情报支援，俄军不仅仅是和乌克兰打热战，还要和北约打情报战、信息战。
俄军事专家德米特里·普洛特尼科夫表示，俄军对马里乌波尔的进攻不力，很大程度是因为俄军和顿涅茨克武装都没有城市巷战的经验。
即使拥有叙利亚作战经验的俄军官也承认马里乌波尔的情况有所不同。
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