其同窗好友曾回忆道，尹锡悦与朋友相处很好，为人活泼，而且很讲义气。不过，尹锡悦也曾在就读期间“惹事”。据韩国《时事周刊》报道，尹锡悦在校园模拟审判中，判处韩国前总统全斗焕死刑（全斗焕曾武力镇压光州抗议军人执政示威），随后不得不逃到江原道躲避。
不知是否受此事影响，尹锡悦的律师资格考试屡试不中，直到1991年才通过律师资格考试，完成第23届司法研修院课程后，尹锡悦正式开启了职业生涯。在20余年的检察官生涯中，尹锡悦辗转多处办理了大量贪腐案件。
他参与过韩国前总统卢武铉的选举“干将”安熙正收受大选资金的案件，以及涉及韩国前总统李明博的“BKK证券公司违规操纵股价案件”的调查。另外，尹锡悦还先后领导了对现代汽车秘密资金事件、釜山储蓄银行事件的调查，拘留了现代集团总裁郑梦九，起诉了李明博胞兄、前新世界党议员李相得。
韩媒指出，在调查案件中，尹锡悦与历届韩国最高政治权力正面对峙，这也为他在检察界赢得了正义、刚直的名声。崭露头角：办理贪腐案被赞“正义的检察官”
不过，尹锡悦真正走进公众视野，是在2013年。那时的尹锡悦被派往“国情院捏造舆论”案特别调查组工作。据韩国《亚洲经济》报道，2012年总统选举时，时任国家情报院院长的元世勋涉嫌干预大选，利用职务之便，命令公务员在网络上批评文在寅，支持朴槿惠。2013年4月，检方搜查了国情院总部。但在调查期间，尹锡悦频频受阻。
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