由于家里贫穷，再加上非常顽皮，所以曹德旺的学习成绩也不好，14岁的时候就成了队里的放牛娃。
虽然生活很艰难，但是他父亲以前终究是做生意的，所以曹德旺也跟着他父亲学了一些经商经验，和他父亲一起做了贩卖烟丝的生意，后来又去卖水果。
不过有一次做生意被当地的工商界抓住了，把他们的货物，连带自行车都给没收了，生活又没有了着落。
后来又遇到了“三年自然灾害”，日子就更加艰难了，只能吃树根、树皮、野菜、观音土……很多人都因此而全身浮肿，他的母亲也得了浮肿病。
由于母亲得了浮肿病，走不了路，需要有人在家服侍，而那时他的大姐出嫁了，哥哥在读书，妹妹还小，所以他的父亲就给他说了一门亲事，给他找了一个媳妇，照顾他母亲。
就这样，在1968年的时候曹德旺和陈凤英结婚了，当时他22岁。
有了媳妇照顾母亲，他自己便开始想出去闯天下了。
由于他跟着他父亲做了几年生意，有了一些经验，于是就有了自己的想法。
他认为，他的父亲虽然聪明，也会做生意，但做的都是小本生意。所做的事，政府不认可、不支持，根本没有前途可言，所以他决定不能重走父亲的老路。他要自己独立出去后，要做政府允许做的事，而且学要会赚钱的生意。
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