说白了，蔡崇信也是赌一把，只是他觉得选择阿里巴巴成功可能性较大，即便赌输了，大不了凭着自己的资历重新开始。过去我们常说“铁饭碗”，可真正的“铁饭碗”其实是一个人到哪里都有饭吃的能力。蔡崇信拿自己的傲人背景赌了一把。
就这一把，蔡崇信all in了全部精力和资源，他赌的是时间，拼的是机遇。当然，他最大的筹码还是充满火热激情的马云。蔡崇信赌赢了。阿里巴巴上市后，作为阿里第二大股东的蔡崇信身价超过800亿，而随着阿里市值的飙升，这个数字还在继续增长。
2013年，49岁的蔡崇信卸任阿里巴巴CFO，出任集团董事局执行副主席，主要负责集团战略投资。退居幕后的蔡崇信在正式露面的场合越来越少，坊间也越来越少听到他的消息，深藏功与名。直到2018年4月，蔡崇信忽然成为体育界热议的话题。因为他个人出资11.5亿美元，收购了NBA球队布鲁克林篮网队49%的股份。人们这才听说蔡崇信原来是狂热的篮球迷，早年还是耶鲁大学校篮球队成员。
由于华裔球员林书豪是篮网队的球员，中国球迷兴奋地以为这是蔡崇信在为正养伤的林书豪复出做什么铺垫。可数月后，林书豪却被曝出已经被卖到亚特兰大鹰队。这让很多国内球迷大为恼火，指责蔡崇信是为了私利出卖了林书豪。但实际上，这和蔡崇信毫无关系。毕竟篮网队还有51%股份在原股东手中，他们的决策是他无法左右的。或许这间接促使了蔡崇信更想收购蓝网队的冲动，他很想在自己的兴趣上做点什么事情。
2019年6月，蔡崇信正式卸任阿里战投部负责人职位，算是彻底与曾经的职场告别。2个月后，蔡崇信以23.5亿美元从俄罗斯富商普罗霍洛夫手里正式买下篮网队全部股权，刷新全美职业运动队特许经营权的成交记录。与此同时，蔡崇信还以7亿美元接手篮网队主球场巴克莱中心，还同时承担了后者3亿美元的债务。有人好奇蔡崇信离开了阿里，又以几乎三分之一的身价买了球队等资产，会不会资产缩水？
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