因为蔡家三代都是律师，而且十分资深。祖父蔡六乘不仅是当年著名的“七君子”案辩护律师，也是上海滩教父杜月笙的私人法律顾问。去了台湾以后，还是行政院等官方机构的主要法律顾问，身份很不一般。父亲蔡中曾是第一位获得耶鲁法学院法学博士的台湾学生，回到台湾后与祖父蔡六乘创立了台湾第一家合伙制律师事务所，同时还兼任耶鲁大学的校董一职，同样声名显赫。
蔡崇信从台湾考到耶鲁后，父子同为耶鲁法学院毕业生，更是台湾法律界一段人人称颂的佳话。看着蔡崇信在美国一路从税务律师做到私募股权投资人，再跳到瑞典AB投资公司做高管，家里都很支持，觉得小蔡同学不管怎么说也是给老蔡家长了脸。1999年，等听说蔡崇信放弃数百万年薪，要去听都没听过的阿里，蔡家上上下下都怒了，将他召回台湾好一通训斥。
当时，蔡崇信也曾咨询身边与中国市场有交集的朋友的意见，可连他们也一致反对他的选择。也难怪，蔡家也好，朋友也罢，就问蔡崇信两个问题，他就没法回答。这个阿里巴巴的公司地址在哪里？
给多少年薪？蔡崇信很尴尬，根本不知怎么回答。难道照实说，还没公司，而且办公地址还是个民宅？年薪嘛……每月500块人民币。好在蔡家是学法律的，懂道理也知道蔡崇信绝不是那种头脑发热的孩子。
在蔡崇信将内心想法和盘托出后，蔡家才同意让他试试去。学过经济的蔡崇信给了家里一个解释：“耶鲁法学院的学位在政府和商业世界里都很稀缺。换句话说，我去冒险，风险收益是不对称的，下行风险很小，上行收益可能很大。如果我去阿里巴巴干半年，公司不行了，我还是可以再回头去干税务律师或者做投资。”
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