真的啥都没有，没钱，没场地，公司都还没有注册。蔡崇信加入阿里巴巴的意义好比刘备请到了诸葛亮，只是一个是三顾茅庐请来的，一个是上杆子自己主动加入的。所有人对这位甘愿放弃百万年薪，又精通法律和财务的新伙伴，尊敬有加。蔡崇信也很尽责，从注册公司和商标开始，手把手教着创业初期的阿里巴巴。当他最后拿出18份纯英文股权书时，所有人都像看天书一般瞅着手里的合同，从头跟着他开始学习什么是股权、期权。应该说，蔡崇信这个前瞻性的动作对未来快速发展的阿里巴巴十分必要，规范的激励和退出机制使得后期人员进出没有惹出任何麻烦。
不过，股权也好，期权也罢，对于当时等米下锅的阿里巴巴还是镜中月，水中花。给阿里巴巴找钱，成为蔡崇信当务之急。最开始，蔡崇信觉得找钱不是什么难事。他想，凭着阿里巴巴良好的发展前景，凭着马云“三寸不烂之舌”，应该很EASY。可等蔡崇信陪着马云连续见了38家投资人后，蔡崇信有些郁闷了。所有人都为“马老师”的创业激情折服，可依旧对他描绘的互联网和电商没啥概念，然后就没有然后了。
期间还有投资人反过来问蔡崇信，有没有兴趣加盟自己公司。他人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。马老师后来对此事的回忆是：“那时，我们拒绝了38家投资公司。”马云还在到处贩卖情怀，阿里巴巴已经快到山穷水尽的地步。十几个人凑的50万创业启动资金几乎全部耗尽，买泡面都得捡最便宜的买。实在没辙了，蔡崇信只好去找高盛投资。之前找普通投资人没找高盛，是因为蔡崇信知道资本的厉害，他不想过早让资本介入导致股权被稀释。
可阿里巴巴的情况已经不容再讨价还价，他只好向高盛投资求助。专业投资的眼光确实敏锐，在听完蔡崇信介绍和考察一圈后，高盛当即表示愿意投资。1999年10月，高盛等五家机构向阿里巴巴投资500万美元，占股40%。这其中还有蔡崇信原东家，瑞典AB投资。
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