不过，蔡崇信当时也就是一闪念，真正促使他下定决心追随马云的是一件小事。因为知道马云还没注册公司，蔡崇信主动提出帮忙，要他把股东名单发给自己。等马云发来邮件，蔡崇信很意外。因为股东有十八个人，都是他曾见过的马云学生。
马云如此慷慨，令见惯商场尔虞我诈的蔡崇信心生感慨，更有心想加入团队。不久，回到美国的蔡崇信整天茶饭不思。太太吴明华吓了一跳，以为老公犯了什么事。等听完蔡崇信的解释，吴明华既好气又好笑，一个啥都没有的创业者居然能让见过世面的老公如此牵挂，她实在很想见识一番。蔡崇信出生在台湾一个律师世家，九十年代就拿到耶鲁法学院法学博士学位。
随后从税务律师做到私募股权投资人，后进入瑞典AB投资公司，年薪70万美元（相当于580万人民币）。正因如此，了解老公性格的吴明华不顾已有身孕，当即决定一同会会这个叫“马云”的创业者。等夫妻俩来到杭州，马云特意租了游船招待二人饱览西湖美景。吴明华在船上笑盈盈地听马云介绍了半天杭州风土人情，蔡崇信一声不吭。等船划到湖中心，蔡崇信终于按捺不住，说：“Jack ，我想要加入阿里巴巴。”
马云吓了一跳，他知道蔡崇信的身价，内心虽很希望他能加盟，可实在不好意思张嘴。因为当时的阿里巴巴太穷了，马云的房子就是工作室，启动资金都是自筹，所有人统统是义务干活。纠结许久，马云装糊涂想怎么婉拒。还是吴明华快人快语，冲着马云说，如果我不同意Joe加入阿里巴巴，他一辈子都不会原谅我。马云哭笑不得，犹豫许久后试着说：“Joe，实话说，我只能出得起每月500块。”
蔡崇信很高兴，立即伸出手说：“deal（成交）”。如果说蔡崇信成就了马云和阿里巴巴，那么是他太太吴明华最早成就了这一切。事实证明，马云捡到“宝”了。1999年7月，蔡崇信正式加入阿里巴巴，成为第19号员工，主管啥都没有的财务。
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