结果这时倒是吴明华当起了说客，她对马云说：
你就让他加入吧，否则他会后悔一辈子。
嗯，有时婚姻也能让你拥有一个时代。
就这样，1999年7月，蔡崇信加入了阿里，担任CFO（首席财务官），成为阿里的第19号员工。
蔡崇信加入阿里的第一件事，就是注册公司，并为18位创始人每人准备了一份完全符合国际惯例的英文合同，详细说明了股权和义务，还在黑板上给大家从最基础的股权、期权、财务制度讲起。
蔡崇信的这拨操作，对阿里来说至关重要，因为大家从一开始就在激励、进入、退出等问题上达成了共识，避免了后期产生矛盾。
接着，蔡崇信开始解决阿里最重要的难题：没钱。
蔡崇信当时陪着马云到处找投资，结果接连找了38家，个个都被马老师的口才折服，然后很干脆地拒绝了他们，还有好心的投资人，把蔡崇信拉到一旁说：
你这么好的条件，别不清醒啊......
哼，庸俗的投资人哪里懂得什么叫做伟大的愿景。
有着伟大愿景的马老师每当向别人说起这段经历，总是带着一丝的不屑：
我们一连拒绝了38家投资公司。
我向来佩服这种挨打都很帅的男人，拍拍身上的土，然后笑着问你手打得疼不疼......
但是，马老板很快笑不出来了，因为公司连500块的工资都快发不出了.....
关键时刻，蔡崇信找到自己的老友，高盛亚洲区主管林夏如，听了蔡崇信的介绍，林夏如也决定去湖畔花园走一趟。
在闻过满屋子的脚臭味后，他也被阿里团队打动了。
1999年10月，高盛和阿里终于达成协议，5家机构投资阿里500万美元，占股50%，其中高盛出资额为330万。
马云终于有钱给大家发工资了。
有了高盛的背书，日本软银的孙正义也瞄上了阿里，想要投资。
但此时的马云觉得自己已经不差钱了，于是抱着无所谓的态度，没带商业计划书，也没有PPT，空着手就跑去和孙正义大谈特谈了一通“伟大的愿景”。
结果孙正义恰好是一个喜欢听“伟大愿景”的人，才听了6分钟，就打断激情演讲中的马云，说：我要投资。
结果这一次，阿里拿到了2000万美元的融资。
还好有这两笔融资，不然阿里很难熬过2000年，因为那一年，互联网泡沫泛起，资本寒冬袭来，无数互联网创业公司死在了21世纪的开局。
阿里烧了几年钱，再度陷入窘境，直到2004年，蔡崇信又为阿里筹集了8200万美元。
在此之后，阿里才彻底“脱贫”。
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