当黄耀明唱完歌曲《SHALLWETALK》后,林夕在台上回应要再写一首《CANWETALK》,而另一个作词人黄伟文其后在微博中表态愿意“同场合填”这首歌。其后,黄耀明也在微博表示林夕呼叫黄伟文去现场。
当年立法会选举结果公布,泛民主派总席次18席,表现不如预期。当时身在台湾的林夕接受采访时表示对选举结果表示失望,更在采访中明确表明自己反对“国教”的立场,“新课程的教材倒退好几年,我很担心下一代在尚未建立独立思考能力之前,已被偏额观念影响”,并批评教材扭曲下一代的思想。
2014年非法“占中”期间,林夕为声援参与占领的学生,和罗晓彬共同创作歌曲《撑起雨伞》,该歌曲由何韵诗、黄耀明、叶德娴、谢安琪、卢凯彤等一众“港独”歌手共同演唱。10月4日,林夕亲身去到中环集会上,形容此次“占中”运动,结果可能是徒劳无功,但是已经播下种子,“这种子会一直传开,将来或者再聚,这一些就不是徒劳无功了!”那时候的他就在为之后的各种反中乱港活动做铺垫了。
同年12月,林夕应港独周刊《100毛》邀请,扮成美国时代周刊《TIME》中黄之锋的学生形象,登上该杂志的封面,并在内文中表示撑学生,赞扬他们“后生运动,无畏无惧”。
2019年又有林夕的身影。他与台湾的灭火器乐团共同创作一曲《双城记》,来暗讽香港,歪曲逃犯修例是“送中条例”,“比23条还要恶毒”。在采访中他也毫不掩饰自己的立场,表示不会违背自己的初心,还认为自己被内地下架音乐、被节目除名“是一种光荣”。