男友在一次户外登山时，不幸遇难。那年蔡英文23岁，深受打击。这也可能是，蔡英文最为珍视的一段感情了，日后任凭媒体如何追问，她均三缄其口。
再逼急了，蔡最多说句“年轻人该有做的事情，我都做过了！”
有台湾媒体挖出，在伦敦政经期间，蔡英文交了第二个男朋友，但因为父亲门户之见，无疾而终。
回台湾后，蔡家亲友也曾多次安排相亲，但始终对不上眼。而后，随着政治地位的崛起，用蔡英文自己的话来说“现在还有人敢追我吗？就算有，也要保守秘密。”
无奈，现已年近60，成了高龄“剩女”。
2012年“大选”前，《台湾公论报》发文质疑蔡英文同性恋，绯闻女友就是蔡的贴身特别助理张祥慧。前红衫军总指挥施明德也曾要求蔡“出柜”，指“没有出柜的诚信与勇气，如何领导国家？”
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