少女时代，蔡英文虽无倾城之貌，但她大学男同学江瑞瑭就说“她不是以亮丽外表取胜，但她有一种特别的魅力。要跟她接触久了，就会发现，还会越来越喜欢她。”
当时就不乏追求者。
班上有3位男同学同时向蔡英文发起爱情攻势。可无奈，蔡英文每天车来车往，很少能搭上话，据说有一位男同学搭了3个小时公交车来到蔡家别墅外，为她站了整整一个晚上。
也许，早已决定出国，所以蔡英文心无旁骛，不为“似此星辰非昨夜，为谁风露立中宵”的诚意所动。加上，阳明山上夜间极凉，“站岗”的男同学第二晚就没有再来。特别是，当时的同班同学、后来的知名“人权律师”邱晃泉据说深得蔡母喜欢，为追蔡到英国念了剑桥，可两人就是不来电，日后各奔东西。
在台湾错过爱情，在美国遇到真命天子。据说，蔡英文在康奈尔大学念书时，遇到了成绩优异的“另一半”，两人课余时间把臂同游，感情突飞猛进，甚至开始谈婚论嫁。可惜，感情开了花，却没有结出果。
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