不想到了高三，蔡英文突然开窍，考试越考越好。用她自己在和女高中生座谈时说的，后来回想，在学习的过程中，前两年老师教的东西在自我学习系统没办法吸收，但一旦吸引学习的兴趣就不会忘掉，高三是因把学习内化成自己的一部分，因此考试考得不错，最后一次模考全年级拿了第一，让同学大跌眼镜，最终一举考上台湾最高学府--台湾大学。台大的知名学友不胜枚举，截至目前台湾的所有民选领导人大学均就读于台大。
也许是出于商人的长于计划安排的天性，蔡洁生希望家中有人去念医学、法学、商学，结果蔡英文的姐姐违了父命念了心理学，哥哥只好学医，蔡英文就被安排去法律系。
但蔡英文觉得自己不太会善于表达和与人交流，开初想学考古，因为“不会去和人吵架”，但在父亲坚持下，蔡英文只好上了台大法律系，同系学长有马英九（高6级）、陈水扁（高4级）等人。但大学4年“是悲惨的人生，因为从大一到大四都听不懂”，“一度感到自卑”，大二上的《刑法总则》还被挂科。
大学时代最大的收获，也许就是英文水平的提高。根据台大同窗回忆，大学毕业前的一节课堂上，“蔡英文向一位西方学者提问，然后两人就用英文对谈。那时我们才发现，她英文怎么进步这么大！她的腔调、表达能力，跟在大一的时候判若两人。”根据江的分析，“蔡英文一早立定心志，要出国留学，所以苦练英语，她有目标，就朝那个方向走，一步一步来努力。”
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