蔡英文是在离家隔几条马路的“私立双连幼儿园”受的启蒙教育。她至今都觉得疯狂的事儿是，当时上幼儿园都要乘坐娃娃车（幼儿园校车）上学放学，但她觉得离家那么近，为什么不能走路去呢。为了走路去幼儿园，经常在娃娃车来接她时嚎啕大哭。
及至学龄，蔡英文先后在台北长安国小、吉林国小（4~6年级）就读。不过，在吉林国小成立50周年的贺信中，蔡英文坦白当时她并“没有特别喜欢读书”，大部分时间都在看课外书，到小学6年级就看完了《儒林外史》、《红楼梦》、《水浒传》，也看《流星星》、《阿山哥》等武侠、漫画，因此，语文成绩不错，数学也还将就，英语最差，是“菜英文”。
小学毕业那年，正赶上台湾教育部门宣布，小学上初中不用考试。蔡英文得知消息后做的第一件事，就是把参考书扔掉。之后，在台北市立北安女子中学读初中，并考入中山女高。中山女高是台湾女子“菁英中学”之一，洪秀柱、连战夫人连方瑀、宋楚瑜夫人陈万水、作家琼瑶与席慕蓉等都是中山女高校友。
不过，高中阶段，蔡英文学习依然很悲催。在中山女高第一场考试，全班58人，她考了倒数第8，甚至她父亲曾问，不用顶着压力念高中，要不要去念“五专”（五年制专科）。蔡英文还真去跑去考试，但考了两科之后就不想再考试了，硬着头皮回来继续念中山女高。但高一、高二，上课听不懂、也跟不上进度，怎么毕业，是“最大的挑战”，愁完毕业就去校门口吃大碗面。
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