在期间，值得关注的事儿可能就是，1998年10月，蔡英文的大陆之行。当时，蔡英文作为辜振甫的英文秘书，来大陆参加“辜汪会晤”、“辜江高峰会”。她也是当时代表团12名成员中最年轻、唯一女性（不含家属）。全程她表现轻松自然、得体，又具有亲和力，甚至指导外国媒体英文拼写，在这场政治大戏获得颇高评价。
2000年，台湾实现第一次政党轮替，蔡英文受命出任台陆委会主委，两岸“小三通”在其任内完成。不过，直至此时，蔡英文仍是无党派人士。直到2004年参选立法委员，才加入民进党。
2008年3月，台湾地区领导人大选，民主进步党候选人谢长廷惨败马英九，立法委员选举同样大败，加上陈水扁因贪污丑闻而遭到司法起诉，民进党声望跌至谷底。
年轻、学者气、女性，有别于民进党过往的草莽气，对党派基本价值的认同，蔡英文一跃成为党内的新势力。2008年5月，她在选举中击败了党内两位根基深厚的元老辜宽敏和蔡同荣，成为大老云集的民进党的主席。
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