格林伯格非常欣赏这位贫穷、聪明而富有野心的年轻男老师，于是1976年，让爱泼斯坦加入他的贝尔斯登（Bear Stearns）公司，从一名交易员助理做起，到1980年做到初级合伙人，为富豪客户打理财产、操作避税。
在离开贝尔斯登以后，1982年，他成立了杰·爱泼斯坦公司（J. Epstein & Co.），又遇到了一个助他暴富的美人——西班牙女星安娜·奥布雷贡（Ana Obregón），通过极其复杂的财务操作，帮助安娜的富豪爸爸追回了上亿美金的海外投资，而爱泼斯坦本人可能从中赚取了几百万美金。
从那以后，他开始只跟资产10亿美金以上的富人的生意——有个7亿身家的土豪找到他，被他一口拒绝。
20世纪80年代中，爱泼斯坦在一架飞往棕榈滩的航班头等舱里，偶遇了邻座一家保险咨询公司的董事长罗伯特（Robert Meister），攀谈中，罗伯特提起他有个保险客户韦克斯纳（Leslie Wexner），整天抱怨说没有人帮他打理资金，财务状况一团糟。
精明的爱泼斯坦当仁不让地毛遂自荐，便遇到了一生中最大的“贵人”——俄亥俄州首富、财富500强公司任职时间最长的CEO韦克斯纳。
没有人能想象到后来发生的事，那几乎是一个谜。
爱泼斯坦立刻取得了韦克斯纳巨大的信任，两个人几乎是形影不离。
“爱泼斯坦是我最忠实的朋友，他异常聪明，有着卓越的判断力。”
