毛泽东聚精会神地听着，时而沉思，时而兴奋，这位思想进步、心向革命的段德昌介绍的南县教育情况，使他深感国民教育之重要，改造中国之任重道远。毛泽东从包裹里拿出最新出版的《新青年》等刊物给段德昌。段德昌欣喜地接过散发着油墨芳香的书翻看着。他笑着对毛泽东说：“我母亲早逝，靠祖母抚养成人。
父亲留学日本后长期从政外地，回来时也带些好书给我看，比如《天演论》《民约》等，和你送我的这些书一样，是我最爱读的书。”
毛泽东与段德昌越谈兴味越浓，直谈到晨曦初露。毛泽东语重心长地说：“与旧世界斗，要靠我们这一代人。重要的是我们青年要学会各种各样既文又武的方法，去组织广大民众起来创造一个新的世界……”
第二年，毛泽东给段德昌寄来了一封信，信中提议段德昌到长沙去读中学，以便投身于省城的革命活动。于是，段德昌高小毕业即考入了长沙雅各中学。在长沙时，段德昌与毛泽东经常会面，聆听革命教诲，参加革命活动。
1924年，段德昌与何长工共同在湖南省华容县南山创办新华中学，并担任学校副董事长兼教务部长、英文教员，开展新式教育，实践毛泽东曾在南县考察国民教育时阐述的教育思想。
广州重逢。1926年春，毛泽东在去李富春为班主任的中央政治讲习班回来的路上，与段德昌相遇，虽然在暮色沉沉之中邂逅，两人仍然熟悉地认出了对方。毛泽东忘情地与段德昌热烈拥抱，良久，毛泽东邀请段德昌到寓所畅叙。
原来，经毛泽东通过中共湘区委员会派入黄埔军校学习的段德昌，刻苦学习和训练，被周恩来等师生誉为“文武全才”。“中山舰事件”后，段德昌因为具有共产党员的鲜明斗争精神，被蒋介石下令开除出校。
毛泽东听段德昌说完了别后的情况，充满希望地说：“德昌弟，为了组织千千万万的工友农友拿起武器开展革命斗争，建立我们无产阶级的政权，你就到李富春同志为班主任的中央政治讲习班去学习吧。由周恩来推荐，我来介绍，你看怎么样？”段德昌高兴地点了点头。
