蒋经国的决策性失误，最早体现在1984年3月，当时蒋经国正在竞选连任台湾的“第七任总统”。在事前不做任何铺垫的情况下，蒋经国竟在国民党十二届二中全会上，出人意料地提名此前在台湾政界没有资历和威望的李登辉出任他的“副总统”搭档。李登辉既不是国民党大陆执政期间的文职官员，也不是蒋介石时代参与军事作战的高级将领，甚至，他的国民党党龄还不足10年。在台湾国民党文武高官云集的政治舞台上，资历如此浅的学者型政客怎么可能成为蒋经国晚年寻觅多时的接班人呢？
事实上，早在1978年蒋经国就任台湾“第六任总统”时，就已在为自己的继任人煞费苦心。最初他也想如其父蒋介石一样，把国民党的继任人确定在蒋家子嗣上。当然，那时可供蒋经国选择的子嗣十分有限，长子蒋孝文多年前就患有不治之症；三子蒋孝勇在台湾商界打拼，马上让其进入政界显然有诸多难以逾越的障碍；只有次子蒋孝武在其考虑之列。
蒋经国也的确曾为蒋孝武顺利进入接班程序做过许多实质性铺垫，例如他授意蒋孝武执掌台湾的情治机关，直接插手重要的党务和人事等，不过就在蒋经国眼看次子逐步接班并向国民党政权峰巅循序渐进的时候，竟意想不到在美国旧金山发生了震惊中外的“江南遇刺事件”。台湾无法控制的国际媒体真相披露，使蒋孝武涉嫌“江南行刺案”的内幕曝光于世。因为事件发生在美国，遇刺者江南又是美国国籍，美国政府出面干涉，蒋经国不得不忍痛将儿子蒋孝武外派新加坡，世袭交班的计划从此胎死腹中。
