到了12月，莱温斯基被调到白宫法务办公室，主要负责把议员的亲密信递交到白宫椭圆形办公室，也就是总统克林顿的办公地点。
有了这样的便利，两人开始经常在椭圆形办公室幽会….
1996年，白宫的部分人已经察觉到了异样，尤其莱温斯基的上司更是感到，这名白宫新人和总统待在一起的时间“太多了”….
为防患于未然，他把莱温斯基调去了五角大楼，远离是非之地。
然而，事实证明，他的做法为时已晚，距离不能阻止莱温斯基和克林顿继续幽会，像无数普通的偷情男女一样，他们开始见缝插针，找各种理由见面….
有一次，克林顿和莱温斯基终于又逮着机会，在椭圆形办公室，克林顿一面给国防部长打电话（莱温斯基后来回忆），一边和莱温斯基做着不可描述的事….
从1995年到1997年，长达两年的时间里，
克林顿和莱温斯基前后偷情多达10次，其中竟然有7次，是克林顿妻子希拉里还在白宫的时候！
