有英国媒体报道称，奥巴马出访古巴的实际目标是在自己任期已经不满一年的情况下，使下届美国总统无法逆转美古关系解冻，为自己留下“外交政治遗产”。就在奥巴马出访前夕，美国政府宣布放宽对古巴旅游和贸易限制。美国商务部和财政部宣布，将允许以教育交流为目的的美国公民个人赴古巴旅行，美国人还可以在第三国购买原产于古巴的酒类和烟草产品用于个人消费。奥巴马政府希望，通过放宽旅游限制，让更多美国企业在古巴进行投资，那么即便向来对改善美古关系持怀疑和抵触态度的共和党赢得11月的总统大选，也无法终止或逆转美古关系的转暖。不过，奥巴马也预言说，美国国会将在新总统上任后的某个时间结束对古巴的经济禁运，无论新任总统来自于民主党还是共和党。
古巴媒体报道称，奥巴马对古巴的访问将是两国双边关系正常化过程中的重要一步。在这个过程中，双方还需解决诸多关键问题，这些问题无法在一朝一夕或仅通过一次总统访问解决。
古巴外长罗德里格斯也对美国推出的新政策表示欢迎，同时呼吁美国尽快撤销对古巴的制裁。据古巴经济部门公布的数据，2015年古巴经济实现了4%的增长，预计今年的增速为2%，美国的封锁和限制政策仍是影响古巴经济发展的重要障碍。但罗德里格斯也表态称，两国领导人会晤时，不会触碰古巴的政治和经济改革话题。“古巴和美国对政治体制、民主、人权和对国际法律的适用与诠释仍存有重大差异。”罗德里格斯说，“没有任何人可以要求为了促进两国关系正常化，而要古巴放弃单一原则。”
中国国际问题研究基金会名誉理事兼研究员徐贻聪撰文指出，奥巴马的古巴之行，对两国进一步了解对方立场和观点是有益的，但结果尚待观察。虽然奥巴马调整了对古巴的政策，从原来的孤立封锁改为接触交往，但美国试图通过所谓人权和民主干涉古巴内政的根本目的没有改变，因此，奥巴马出访的意义只能是其结束总统任期前的一次具有象征意义的“形式化”外交。
