罗森堡生意起步于“北海之路”银行，这是他和他的亲兄弟小罗森堡一起于2001年成立了一家私营银行，罗森堡担任董事长。2006年的数据显示，该银行70%的法定资本属于罗森堡本人。国际文传通讯社经济分析中心的资料表明，2006年“北海之路”银行的总资本为160亿卢布（折合约53亿美元），固定资本为24亿卢布（折合约8000万美元），利润为6亿卢布（折合约 2000万美元）。罗森堡还掌管着国际贸易合作银行，原拉脱维亚的SMP Bank 银行。

罗森堡的葡萄酒和伏特加酒的生意也遍及全国，他至少拥有9家酒精饮品公司。他还搭上了普京的天然气工业公司旗下的，列宁格勒天然气特别建筑公司的顺风车之后，腰包迅速膨胀起来。数家知名建筑公司、圣彼得堡市中心牛岛上的一些房产都渐渐地写在了他的名下。

2000年罗森堡与他的朋友季文科合作经营体育用品也发了财。普京当选总统之后，罗森堡便将季文科介绍给了普京的警卫局局长佐洛托夫。没过多久，季文科就被普京任命为国企——酒精工业公司总裁，管辖俄罗斯几百家国营酒精饮品企业。罗森堡和季文科用他们的名字的第一个字注册了一家公司，名为“季罗特公司”，其办公地点设在物业和消费最昂贵的莫斯科第一街——新阿尔巴特街上。虽说季文科两年后遭到解职，可是，罗森堡却非空手而归，他不仅拿到了酒精工业公司10%的股份，还参与经营了煤、泥炭、重油和原木等重要的俄罗斯战略物资，还利用在酒精工业公司的关系，成立了“克里斯塔尔”酒业集团，其中包括两家大型的蜜酒和伏特加酒企业。罗森堡没有白给季文科介绍普京，首先，季文科出任酒精工业公司老总期间，财务资金流源源不断地在罗森堡的北海之路银行过账，罗森堡还利用季文科坐镇酒精产业部的优势，成功地将自家的银行系统打进了全国数十家蜜酒和伏特加企业。