罗森堡1991年12月开始经商，他与普京交往之后，生意就有了起色。他与圣彼得堡“飞龙”武术俱乐部老板舒斯捷尔过从甚密，1993年，这家俱乐部就挂在普京领导的圣彼得堡市对外经贸委名下。舒斯捷尔本人还担任俄罗斯西北地区工贸企业支持基金会主席。90年代，舒斯捷尔投资拍摄了风靡一时的电视剧《碎灯之街》，讲述圣彼得堡90年代之初，黑帮横行，官员堕落，尔虞我诈又相互厮杀，警方探员为此疲于奔命，与形形色色的罪犯殊死搏斗。颇具讽刺意味的是，这部电视片恰是罗森堡初入商界时的真实写照。在普京发达之前，罗森堡将舒斯捷尔当作生意后台，他们那时建立的良好关系一直维持到今天。舒斯捷尔现在早已飞黄腾达，他是俄罗斯国家柔道联合会第一副主席，俄罗斯联邦副总理、农业部部长戈尔杰耶夫的助理了。

1992-1998年期间，罗森堡除了拥有城里几家商贸公司之外，他的保安公司专门为圣彼得堡石岛的一家武馆担任警卫，因为副市长普京经常光顾这家武馆练功。罗森堡那时已是“圣彼得堡桑博联盟”的主要负责人，他常在这家武馆与普京边切磋武艺，边畅谈生意。

1996年，普京去莫斯科出任总统办公厅副主任，他的两个朋友——季姆钦科（普京的八大金刚之一）和卡特科夫，就成了罗森堡的柔道俱乐部的赞助商。1998年普京出任俄罗斯联邦安全局局长，罗森堡马上挂牌开办了亚瓦拉-涅瓦柔道俱乐部，挂靠在季姆钦科的“金耐克斯公司”下面。除了亚瓦拉-涅瓦柔道俱乐部之外，罗森堡还是国家柔道老运动员协会和俄罗斯柔道联盟的法人。这家俱乐部，很快就成为全俄罗斯最有名气的体育俱乐部。2000年，普京当选俄罗斯总统之后，罗森堡兄弟的事业也随之兴旺，因为，普京应罗森堡之邀当了这家俱乐部的名誉主席。