直到1987年，新加坡还曾以“反共产主义颠覆”为由，未经审判便逮捕、关押了16名左翼知识分子，而这起名噪一时的“5·21事件”，16名受害人究竟是“共产主义者”，还是普通的自由知识分子，至今也没个定论。

　　然而这位“反共专家”却有一段无法磨灭的“联共史”：上世纪50年代中叶，他的“啤酒精英”团体就曾正式和左翼工会结盟，共同争取海峡殖民地的自治权。这是因为李光耀发现，传统的精英社团无法争取新加坡基层，尤其华裔基层民众的支持。如今带有反共色彩的新加坡执政党—人民行动党，成立之初却有浓厚的左翼色彩。

　　1957年李光耀曾和左翼发生冲突，这一冲突随着当时殖民当局负责人林有福镇压“共产主义者”并逮捕林清祥、德万奈尔而暂告平息。1959年6月3日新加坡自治，两天后李光耀的人民行动党组阁，随即便释放了2人，直到1961年李光耀和党内左翼势力“大决裂”，这段“联共史”才告一段落。